2019赛季ATP伦敦年终总决赛进入第2个比赛日的角逐。两位新星西西帕斯和梅德韦杰夫双双首次参赛，前者凭借关键时刻的突出表现以7-6(5)，6-4的比分胜出。这是西西帕斯在双方6次交手中的首次胜利。

6号种子西西帕斯与今年美网亚军梅德韦杰夫均是第一次参加年终总决赛，梅德韦杰夫赢得此前出场的34场比赛中的29场，拿到辛辛那提和上海两个大师赛冠军和家乡圣彼得堡赛的冠军。俄新星之前5次和西西帕斯交手保持全胜，其中包括了今年蒙特卡洛和上海大师赛里两度击败西西帕斯。

首盘双方各自保住6个发球局，西西帕斯反拍切削挂网葬送了该盘出现的唯一一个破发点，两人一路战至抢七。梅德韦杰夫抢七2-4落后的情况下奋起直追，双方又僵持到5-5。关键的第11分，梅德韦杰夫击打的回头球被西西帕斯追上，希腊新星凭借积极跑动转守为攻并以正拍的网前截击制胜分结束这分。手握盘点的西西帕斯随后正手再度发力，他总共在这盘打出16个制胜分，上网17次拿到其中13分。

次盘两人又是各自保发，比分交替上升。第9局梅德韦杰夫放弃追赶西西帕斯的正拍，结果来球精准落在界内，俄新星不得不面对破发点，他反手出界让出发球局。西西帕斯兑现全场唯一一次破发，他顺利拿下了随后的发球胜赛局。

全场比赛总共耗时1小时42分钟，西西帕斯拿下44个一发中的39分，没有面对过任何一个破发点。